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不过，八条政定的这个想法很快就被葛西义定所否决，他立即做出了回复:「踞城之策简直是愚不可及。与五畿八道的诸侯同时开战，就算你手握岩州、磐州两州之兵也决不是将军家的对手。如果你真想与将军家一战的话，那就趁将军从东都启程前去参拜府中林泉寺之际，于岩州发兵攻入越后，向其突然袭击。那样的话，说不准还有一些胜算。」
见葛西义定如此回复，八条政定不禁暗自吃惊，原来自己的兄长也绝非善良之辈。瞬间，八条政定原先的亢奋突然消失得无影无踪了。
后来，八条政定率一众家臣前往东都进行参勤交代之际，他便拜谒了二代目将军上杉氏虎。上杉氏虎就对他说道：「余听有流言说会津令公有推迟前来东都进行参勤交代的想法，但是你能按期到来真是令余感到高兴。若是你真的没能及时前来东都，那么余就会启程前去你的居城进行探望。」
不用说，上杉氏虎与八条政定之间的关系并不融洽，他这番话里其实充满了恫吓。如果八条政定胆敢忤逆与上杉谦信同样刚毅勇烈的上杉氏虎，那么他就会毫不犹豫的发兵包围并攻打会津若松城。
自从北政所绫姬的位阶被提升至正两
位后，就开始吃斋念佛，不过问任何事务，并将大奥之中的所有事务尽数交由御台所最上义姬来打理。
虽说景定在上洛就任关白后，又纳了沼田麝香为侧室，但绫姬看得多了也就没有计较此事，便随他去了。而且景定的侧室大都是武家名门之后，皆是家教良好之人。即使景定的侧室再多，也无法撼动绫姬的地位。所以，绫姬不仅不会与那些年轻貌美的侧室去争风吃醋，反而会尽量照顾她们的心情，偶尔还会出面调停一下她们之间所产生的矛盾。
但听闻八条政定与上杉氏虎之间有些「不愉快」后，本着为上杉将军家的统治能稳若磐石、江山永固，绫姬还是以母亲的身份召他们至自己的寝殿，并劝说他们应和睦相处、兄弟齐心，不要总是针锋相对，甚至还搬出了足利尊氏与足利直义、足利义视与足利义尚手足相残的例子来，让他们引以为戒（观应之乱、应仁之乱），以天下泰平为重。
正所谓以史为镜可知兴亡，以邻为镜可知长短。再加上绫姬还是上杉氏虎名义上的生母，所以上杉氏虎还是要给绫姬一个面子的。
之后，上杉氏虎便多次邀请八条政定观看能乐、参加和歌会以及一同进行鹰狩，还将扩建镰仓鹤冈八幡宫的任务交给了八条政定。这就让世人认为二代目将军与御三家笔