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三期毕业班毕业，把代表第一名的日本天皇佩剑带走。蒋百里应清东三省总督赵尔巽聘为东北新军督练所总参议(督练所是一省督练新军的最高枢纽，督办由将军或督抚兼任，其总参议相当于总参谋长)，筹建新军。赵尔巽奏保蒋为“特异人才，可以大用“。蒋百里被派遣到德国研习军事，成为兴登堡将军(后为德国总统)下面的连长。后为德意志国防军第七军营长。蒋百里返回北京，受邀住在“宗社党“首领良弼家中。良弼也是日本陆军士官学校毕业，以知兵而为清末旗人翘楚。良弼看中了蒋百里，任命蒋百里为京都禁卫军管带。
宣统三年(1911年)初，赵尔巽任东三省总督，向朝廷奏请调蒋百里回督练蒋百里仍任原职。但因为蒋百里那时的官衔只是管带，属于中下级军官，而总参议则是上中级军官。赵尔巽特意想了个变通的法子：在奏折上辞去管带官衔，而改称“留德学生蒋方震“，“以二品顶戴任用“。蒋百里在京都禁军管带任上，很受官兵拥戴。他辞职当日，全营官兵围在他住所的门前，良弼用梯子从后楼把他偷偷接下来。当天，蒋百里就离开北京，二入奉天。武昌起义后，蒋百里任浙江都督府总参议。民国成立，又调任陆军部高等顾问，以及袁世凯的总统府一等军事参议。
民国元年(1912年)年底，袁世凯起用蒋百里为保定陆军军官学校校长。蒋百里赴任之际，就承诺将保定陆军军官学校的学生训练成最优秀的军官，如不效，则当“自戕以谢天下“。并赠每人一册梁启超所著《中国之武士道》，以奖掖军人当勇武善战、忠于国家。蒋百里要办一流军校的理念，与北洋**把军校当摆设的设想南辕北辙。半年之间，经费屡屡克扣，段祺瑞所掌管的军部一再告诫蒋百里莫要改革。但蒋百里不是空谈而盲目的爱国者，在保定军校就以日本为假想敌训练新军。他仍培养了陈铭枢、唐生智、刘文岛、龚浩、万耀煌等大批将帅。
民国十二年(1923年)春，蒋百里之母杨太夫人病逝。蒋百里随即从北京返乡葬母，后由津浦路北上，车过徐州时，他指着窗外对同行的学生龚浩说：在不久将来，中国和日本必有一战，一旦战事爆发，津浦、平汉两线将被ri本占领，中国国防线大体应北起太原，经洛阳、襄阳、衡阳这三条线，是为东部平原与西部山地的连接地带，日后可作抗击外敌入侵。松坡图书馆在北京成立，梁启超任馆长，蒋百里主持编辑部。年末，蒋百里与胡适一起创办新月社，并同徐志摩结为至交。蒋百里在上海居住时，常往来于湖南、浙江、湖北三省，力求调和